Изменить размер жесткого диска в VirtualBox:

C:\Program Files\Oracle\VirtualBox\VBoxManage modifyhd E:\Virtualki\2008serverr2.vdi --resize 35000

После зайти в Windows Server 2008 R2 Server Manager->Disk Management, нажать правой кнопкой мыши на диск С и выбрать Extend Volume. По умолчанию, будет указано максимально возможное для увеличения значение.